Молченський Печерський Різдва Пресвятої Богородиці монастир – пам’ятка архітектури національного значення XVI – ХІХ ст. Архітектурний комплекс монастиря височіє на присеймському пагорбі у південно-східній частині міста, гармонійно вписуючись до природного ландшафту. Історія обителі складна і, разом з цим, цікава, сповнена драматичними подіями, що набули свого часу широкого розголосу і увійшли до анналів вітчизняної та світової історії.
Монастир засновано в кінці XVI ст. на території Путивльської кам’яної фортеці (кремля) монахами Молченсько-Софронієвої пустині, що знаходиться за 25 км від Путивля. На той час вона була розорена кримськими татарами та поляками Сподіваючись на надійність фортечних стін, у 1570 р. монахи облаштували там своє подвір’я. З 1593 р. у всіх документах згадується вже Путивльський монастир, а з 1605 р. за ним закріплюється назва Молченський Печерський Різдва Пресвятої Богородиці монастир.
У 1605 р. Молченський монастир був резиденцією Лжедмитрія І, а в наступні роки Путивльська фортеця стала політичним центром повстання під проводом Івана Болотникова. Невдовзі монастир почав втрачати своє військово-стратегічне значення.
Наприкінці XIX ст. Путивльський Молченський монастир хоча вже й не володів великою кількістю земель, але мав досить потужну матеріальну базу. У ті часи було зведено нові господарські споруди, на сусідній Коптєвій горі насаджено чудовий сад.
Після приходу до влади більшовиків на довгі десятиліття монастир був приречений на запустіння та руйнацію. Величезної шкоди завдала монастирю розгорнута у повоєнні роки на його території виробничо-господарська діяльність.
У 1992 р. Молченський монастир було повернуто церкві. Нарешті почалося відновлення обителі. З 1997 р. за рішенням Синоду УПЦ (МП) був змінений статус монастиря – з цього часу його зареєстровано як жіночий. Відтоді його очолює ігуменя матінка Феодосія, завдяки якій та сестрам монастир має чудовий вигляд
Попри несамовите бажання борців з релігією недалекого минулого знищити культові пам’ятки, монастирські споруди майже всі вціліли. Головний об’єкт ансамблю – собор Різдва Богородиці (1575-1585 рр.) – найдавніша культова споруда Путивля. За архітектурними особливостями цей храм – унікальне явище в українській архітектурі, бо являє собою досить рідкісний тип багатофункціональних культових споруд, пристосованих до оборони. Собор двічі перебудовували (1630 та 1760 рр.), після чого він поєднав у собі елементи московського та українського зодчества. Збереглося приміщення, де жив Лжедмитрій І.
Поруч із собором розташовані дзвіниця (XVI-XVIII ст.), церква Іоанна Хрестителя (1866-1869 р.), настоятельський корпус, трапезна (1730-ті рр.), Татарська вежа (XVI ст.), оборонний мур (XVII ст.) та інші споруди.
На сьогодні Путивльський Молченський монастир – архітектурна перлина Сумщини, відомий в Україні культовий центр. Тисячі паломників їдуть до монастиря аби вклонитися його святині – Молченській іконі Пресвятої Богородиці.