Путивль належить до найстародавніших міст України. Місцевість, у якій розташований Путивль, з давніх часів була контактною зоною для чисельних культур і народів. У добу неоліту і бронзи цю територію населяли індоєвропейські і фіно-угорські племена, пізніше жили скіфи, балти, а на рубежі нашої ери з’являються слов’яни.
Навколо Путивля збереглося багато археологічних пам’яток, які дозволяють простежити історію краю від неоліту і до часів Київської Русі. Серед них є епонімні пам’ятки, які дали назву археологічним культурам. Це поселення біля с. Мар’янівка (нині с. Бунякине) та комплекс пам’яток, що складається з могильника та поселення, біля с. Волинцеве.
Давньоруський Путивль засновано в X ст. Перша документальна згадка Путивля під 1146 р. в Іпатіївському літописі пов’язана з княжими усобицями.
У XII-XIII ст. Путивль – одне з найбільших міст Чернігово-Сіверської землі, центр удільного князівства, значний осередок розвитку ремесла і торгівлі, потужний форпост, який відігравав важливу роль у системі оборони України-Русі від кочівників.
Путивль оспіваний у видатній пам’ятці української та світової літератури – «Слові о полку Ігоревім». Звідси розпочався похід сіверянських князів на чолі з князем Ігорем Святославичем на половців у 1185 р. Події цього походу лягли в основу сюжету знаменитої поеми. З Путивлем пов’язана найбільш лірична сторінка твору – «Плач Ярославни».
Після нашестя монголо-татар у 1239 р. Путивльщина на довгі роки потрапила під владу Золотої Орди. З 1356 р. до 1500 р. перебувавала у складі Великого князівства Литовського.
На рубежі XV-XVI століть, раніше від заснування Запорізької Січі, в цій місцевості з’являються козаки. Разом з путивльськими служивими людьми вони несли військову службу в Путивльській фортеці і сторожах, розташованих поблизу міста. Козаки з Путивля ходили разом із запорозькими козаками на татар. Так, у 1556 р. в похід проти кримських татар з Путивля вирушили два загони ратників та путивльських козаків. На Дніпрі вони об’єдналися з канівськими козаками і нанесли поразку туркам і татарам під Іслам-Керменом та Очаковим.
У XVI ст. Сіверщина і, зокрема, Путивльські землі, були захоплені Московією. Місто стало найголовнішим оборонним форпостом на південних рубежах Московської держави. Французький мандрівник Яків (Жак) Маржерет відзначив: «У Росії замки та фортеці дерев’яні, за винятком Москви, Смоленська, Іван-города, Тули, Казані, Астрахані, Путивля…».
На початку XVII ст. Путивль відігравав надзвичайно важливу роль у бурхливих подіях Смутного часу. У 1605 р. в Путивлі знаходилася резиденція самозванця Лжедмитрія I, а наступного року розпочалося повстання під проводом Івана Болотникова. Тут, на окраїні Московського царства, чинився потужний опір московському пануванню. Як зазначив відомий історик М.М. Карамзін, у Путивлі на той час ще «жив старий дух литовський, там було скопище злочинців, втікачів, слуг опальних».
У пізньосередньовічний та ранньомодерний період Путивль – одне з найбільших міст Східної Європи. За розмірами території і чисельністю населення він переважав такі великі міста того часу, як Чернігів, Смоленськ тощо. У цей час місто було значним центром міжнародної торгівлі та великим ремісничим осередком. Через Путивль здійснювалися торговельні зв’язки між Московією та Польсько-Литовською Річчю Посполитою, Туреччиною, Кримом, Молдовою, Валахією. Все це сприяло його економічному зростанню.
Крім того, місто було ще й значним релігійним і духовним центром. У Путивлі діяли 24 церкви та 4 монастирі. У середині XVII ст. Путивль відвідали високопоставлені церковні ієрархи: єрусалимський патріарх Паісій, константинопольський патріарх Афанасій, антіохійський патріарх Макарій (його секретар Павло Алеппський залишив детальний опис «Країни Козаків» та Путивля).
Важливою була роль міста в подіях Визвольної війни українського народу під проводом Богдана Хмельницького. Усі путивльські козаки виїхали «у полки до гетьмана». У Путивлі рятувалося мирне населення від репресій шляхетських військ. Тут повсталі закуповували провіант, одержували зброю, боєприпаси, спорядження тощо.
З Путивлем пов’язана діяльність визначних історичних діячів – українських гетьманів Петра Конашевича-Сагайдачного, Богдана Хмельницького, Івана Самойловича, Івана Мазепи. На Путивльщині гетьманові Івану Мазепі належали значні земельні володіння.
На рубежі ХVІІ - XVIII століть Путивль поступово втратив оборонне і стратегічне значення та перетворився на тихе провінційне містечко, більшість населення якого займалася кустарним ремеслом і торгівлею.
У 1839 р. у с. Волокитине, в маєтку місцевого поміщика Андрія Михайловича Миклашевського, було створено першу на Лівобережній Україні порцелянову мануфактуру. Високохудожні вироби цього підприємства нині зберігаються в багатьох музеях України та світу.
У с. Сафонівка Путивльського району зберігся родовий маєток гетьмана Української Держави Павла Скоропадського, а в с. Кочерги існувала економія Скоропадських.
У період Української народно-демократичної революції влада на Путивльщині переходила до Центральної ради, більшовиків, Гетьманату, також територїя краю контролювалася Армією УНР, захоплювали її німецькі війська, денікінці. У лютому 1920 р. в Путивльському повіті спалахнули потужні селянські повстання, спрямовані проти більшовицької влади. На їх придушення було кинуто Москвою 7-му стрілецьку дивізію.
У роки Другої світової війни на Путивльщині зародився потужний рух опору. Партизанське з’єднання під керівництвом С.А. Ковпака та С.В. Руднєва пройшло з боями від Путивля до Карпат, а у складі Першої Української партизанської дивізії здійснило рейд на Сан і Віслу.
На Путивльській землі з давніх часів живуть горюни – особлива етнічна група (мікросубетнос). На думку дослідників горюни – це автохтонне давньослов’янське населення, яке зберегло унікальну самобутню культуру, мову та архаїчні риси у побуті. Горюнська традиційна культура є предметом дослідження для вітчизняних і зарубіжних учених.
Сучасний Путивль - невелике провінційне містечко з чисельністю населення близько 16 тисяч жителів, районний центр Сумської області. Залишившись осторонь залізниці, місто не має розвинутої промисловості. Зазвичай, такі міста називають «малими». Проте саме вони зберігають для прийдешніх поколінь нашу велику історію.
